...und dann kam Polly

Handlung von … und dann kam Polly
Reuben Feffer (Ben Stiller) überlässt nichts dem Zufall, alles muss gut durchdacht und geplant sein: kein Extremsport, nicht über Lüftungsgitter gehen und keine Nüsse in einer Bar essen – sie könnten ja mit Bakterien verseucht sein. Es scheint so, als würde sein streng durchorganisiertes Leben die ersten Früchte tragen. In Lisa Kramer (Debra Messing) sieht er die Liebe seines Lebens, welcher er auch prompt heiratet. Dummerweise brennt diese in den Flitterwochen mit dem Tauchlehrer Claude (Hank Azaria) durch.

Für Reuben bricht eine Welt zusammen, aber er rappelt sich daheim wieder auf. Auf einer Vernissage, die er mit seinem besten Freund Sandy (Philip Seymour Hoffman) besucht, trifft er überraschend auf seine alte Schulfreundin Polly (Jennifer Aniston). Die eigentlich alles anders macht als Reuben: Sie ist chaotisch, ständig auf Arbeitssuche und so gar nicht berechenbar. Doch irgendwie finden sie zueinander.