Auch wenn Leonard Cohen in seiner 60 Jahre andauernden Musikkarriere nie einen waschechten Hit nach dem Verständnis der Pop-Industrie landete, so kann sein Einfluss auf die Musikbranche kaum überschätzt werden: Allein sein 1984 erschienener Song Hallelujah wurde von über 300 Künstlern gecovert. Dabei wollte Leonard Cohen ursprünglich Schriftsteller werden. Bis in die 1960er Jahre schrieb er an mehreren Gedichtbänden sowie seinem ersten Roman, der 1966 publiziert wurde. Der Misserfolg frustrierte ihn allerdings und so beschloss er, es als Singer-Songwriter zu probieren.
Leonard Cohen nahm den Song Suzanne auf, der ihn insofern schlagartig berühmt machte, als dass er die Rechte an Judy Collins abtrat und sie damit einen Riesenhit landete. Er brachte ihm aber auch einen Deal mit Columbia Records ein, die sein erstes und die dreizehn darauf folgenden Studioalben bis 2016 veröffentlichten. Sein Letztes, You Want It Darker, ist erst vor wenigen Wochen, am 21.10., erschienen. In dieser Zeit veröffentlichte er regelmäßig Gedichtbände, doch an seine alten Ambitionen als Schriftsteller knüpfte er kaum noch an. 1991 erschien sein zweiter und letzter Roman Beautiful Losers. Hier und da war er auch mal im Fernsehen zu sehen, beispielsweise als Bösewicht Francois Zolan in einer Episode von Miami Vice.
Auf der großen Leinwand war Leonard Cohen bis auf einen Kurzauftritt in The Ernie Game nie zu sehen, seine Songs dafür umso öfter zu hören. Die IMDb zählt 242 Filme und Serien, die Musik von Cohen verwendeten, darunter Werke von Regisseuren wie Werner Herzog, Robert Altman, Rainer Werner Fassbinder und Oliver Stone. Sein konkretester Ausflug ins Kino bleibt jedoch der 1985 erschienene Night Magic, ein bis heute unbeachteter Musical-Fantasy-Film, dessen Drehbuch Cohen schrieb und zu dem er natürlich den Soundtrack komponierte.